Je dois avouer que la question m’intéresse aussi… (sans avoir osé la poser…) surtout niveau Freelance…
J’aimerai, à terme, pouvoir en vivre, et je pense que dans quelque années, quand les moralités auront changées(et que ces “modes de travail” se seront développés) , ce sera possible…
Mais pour l’instant, j’ai l’impression (issue de mon expérience personnelle, mais je dois avouer les réactions de mes interlocuteurs m’ont très vite découragé) que le fait d’être “seul” décrédibilise d’entrés de jeu la démarche…
-
pour le statut de freelance: difficile de croire qu’une personne “seule” soit capable de résoudre le problème d’une entreprise (qu’elle possède ou pas un service informatique…) les recruteurs ou autre décisionnaires ont du mal a faire la différence entre les “informaticiens”… les mec qui réparent les imprimantes ou le réseau en sont aussi… “pourquoi ces gars la ont du mal a faire des requetes SQL dans une base de donnée?”
-
pour le télétravail: là, quand on propose cette solution, on passe carrément pour un glandeur… apparemment difficile d’imaginer que l’on souhaite éviter de perdre le temps des trajets, bosser sur son PC dopé aux hormones (enfin, je veux dire par la, une config digne de se nom…)… un environnement de travail clean et déjà configuré pour optimiser la rentabilité… non non… a chaque fois que j’ai soulevé la question, j’ai tout de suite lu dans le regard du type:" A ok, ce gars la, il est pas motivé…"
Une personne “sur place” qui passera sa journée à la machine a café donnera toujours plus l’impression de travailler qu’un gars qui reste chez lui… (même si il est déjà en train de réfléchir à une solution en déjeunant devant son pc…) malheureusement…
C’est mon expérience, mon impression, j’espère me tromper… mais pour l’instant, c’est l’impression qui ressort de toute mes démarches pour me mettre à mon compte.
“amha” ça ne devrai pas durer… mais il est possible que cela passe par une phase de transition, pendant laquelle des “bonimenteurs” se serviront de leurs relations pour mettre en relation entreprises et développeurs, un peu comme les agents de sportifs…
Enfin, tout ça, c’est mon opinion, j’aimerai connaitre celle de ceux qui ont réussi, ou qui ont essayé, mais n’y sont pas arrivé… personnellement, je continue d’essayer, malgré mes échecs répétés 
P.S: désolé pour le pavé, j’ai essayé d’être succinct, mais le sujet prêtait à développement…
P.P.S: j’ai plusieurs exemples sous le coude pour chacune des situations, issues encore une fois de mon expérience personnelle, que j’aurai pu/du utiliser pour chaque argument que j’expose ici, j’en ai laissé un dans le paragraphe sur les freelance, avec les requêtes sql car je le trouvait concis, et je pense qu’il “parlera” a ceux qui ont côtoyé ce genre de situation… j’ai viré les autres, sous peine de devenir indigeste…